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两种高效可回收的有机硅偶联试剂

时间:2026-01-04来源:全球有机硅网

全球有机硅网1月4日讯:近日,加拿大多伦多都会大学M. J. Adler课题组发现9-甲基-9H-9-硅芴和9-苯基-9H-9-硅芴两种有机硅化合物可作为高效偶联试剂,用于羧酸与胺的直接酰胺化反应。该方法在开放空气条件下即可高效进行,无需严格除水,仅产生氢气和二硅氧烷两种副产物。这是首次报道的可回收分子型有机硅偶联试剂,为发展绿色、可持续的酰胺合成方法提供了重要突破。


其亮点在于:1.反应副产物二硅氧烷可经LiAlH₄定量还原再生,回收后的硅芴试剂再次使用时仍能保持81%的产率;2.通过实验确证了环张力驱动的高活性机制,环状硅芴(产率89%)活性远高于无环类似物(产率1%),并借助NMR与单晶衍射揭示了其经硅酯中间体的反应路径;3.该方法可高效合成多种酰胺(如布洛芬酰胺产率达95%),且对烯烃等敏感基团具有良好的兼容性。


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